Katalytische Funktionalisierung von C(sp²)‐H‐ und C(sp³)‐H‐Bindungen unter Verwendung von zweizähnigen dirigierenden Gruppen

Abstract

Abstract C‐H‐Bindungen sind in organischen Verbindungen allgegenwärtig. Daher erscheint die direkte Funktionalisierung von Substraten durch Aktivierung von C‐H‐Bindungen als eine gute Strategie, weil so die Herstellung funktionalisierter Ausgangsstoffe vermieden werden kann. Wichtig ist hierbei der Aspekt der Regioselektivität, da organische Moleküle viele C‐H‐Bindungen enthalten können. Erzielt werden kann eine solche Regiokontrolle durch die Verwendung einer dirigierenden Gruppe, die den Katalysator in unmittelbare Nähe zur umzusetzenden C‐H‐Bindung bringt. Viele funktionelle Gruppen wurden hinsichtlich der Verwendung als dirigierende Gruppen bei der Umwandlung von C‐H‐Bindungen getestet. 2005 berichteten Daugulis et al. über die Arylierung von nicht‐aktivierten C(sp 3 )‐H‐Bindungen mit 8‐Aminochinolin und Picolinamid als zweizähnigen dirigierenden Gruppen in Gegenwart von Pd(OAc) 2 als Katalysator. Basierend auf diesem Befund wurde seitdem eine Reihe von C‐H‐Funktionalisierungen unter Verwendung von Systemen zweizähniger dirigierender Gruppen entwickelt. In diesem Aufsatz werden die jüngsten Fortschritte auf diesem Gebiet erörtert.