Atomökonomische Synthesen – eine Herausforderung in der Organischen Chemie: die Homogenkatalyse als wegweisende Methode

Abstract

Abstract Die Effizienz der Synthese komplexer organischer Verbindungen zu steigern gehört zu den reizvollsten Aufgaben für Synthesechemiker. Als erster Schritt hierzu ist die Entwicklung einer großen Zahl einfacher Additionsreaktionen und die Minimierung von Abfallprodukten erforderlich. Im Brennpunkt solcher Forschungen stehen Übergangsmetallkomplexe, die durch Änderung des Metalls und/oder der Liganden sowohl elektronisch als auch sterisch an die jeweiligen Erfordernisse exakt angepaßt werden können. Mit Ausnahme der katalytischen Hydrierung sind solche Methoden in komplexen Synthesen selten angewendet worden und waren für CC‐Verknüpfungen bis zur Entwicklung der Kreuzkupplungen nahezu unbekannt. Übergangsmetallkomplexe können an einer Vielzahl von CC‐Bindungsbildungen beteiligt sein, die für den Aufbau der Grundgerüste organischer Verbindungen von Bedeutung sind. Ihre Fähigkeit, sich in CH‐Bindungen einzuschieben, ist Grundlage zahlreicher Additionsreaktionen an relativ unpolare π‐Elektronensysteme. Sie ermöglichen nicht nur selektivere Reaktionen, sondern auch unkatalysiert nicht bekannte. Auf der Fähigkeit dieser Komplexe, π‐Elektronensysteme zu präorganisieren, beruhen sowohl einfache Additionen, die im allgemeinen mit anschließenden Wasserstoffverschiebungen einhergehen, als auch Cycloadditionen. Die Bildung „reaktiver”︁ Zwischenstufen unter milden Bedingungen stellt außerdem neue Arten von CC‐Verknüpfungen in Aussicht. Auch wenn hier eine Vielzahl erfolgreicher neuer Reaktionen vorgestellt wird, sind die Möglichkeiten für neue Entdeckungen enorm und bei weitem noch nicht ausgeschöpft.