Neue Methoden zur Glycosid- und Oligosaccharidsynthese – gibt es Alternativen zur Koenigs-Knorr-Methode?

Abstract

Glycoproteine, Glycolipide und Glycophospholipide (=Glycokonjugate) sind Bestandteile von Membranen. Dabei ist der oligosaccharidische Teil für Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung zuständig; er fungiert als Rezeptor für Proteine, Hormone und Viren und determiniert Immunreaktionen. Diese Bedeutung hat das Interesse an Oligosacchariden und Glycokonjugaten stimuliert. Mit ihnen sollte es gelingen, die molekulare Basis dieser Phänomene aufzuklären und neue physiologische Wirkprinzipien abzuleiten. Große Fortschritte der Oligosaccharidsynthese sind mit der Koenigs-Knorr-Methode erzielt worden, bei der Halogenosen in Gegenwart von Schwermetallsalzen zur Glycosylübertragung auf Nucleophile dienen. Die Nachteile dieses Verfahrens haben zu einer intensiven Suche nach neuen Methoden geführt. In diesem Beitrag werden solche Methoden diskutiert. Dabei ist insbesondere auf die Glycosid- und Saccharidbildung durch 1-O-Alkylierung, auf die Trichloracetimidat-Methode und auf die Aktivierung über Glycosylsulfoniumsalze und Glycosylfluoride hinzuweisen.